Sinh ngày 29 tháng 10 năm 1930 tại khu phố Cayo Hueso của Havana, Portuondo có ba chị em.[1] Mẹ cô, Esperanza Peláez, xuất thân từ một gia đình giàu có gốc Tây Ban Nha, và đã tạo ra một vụ bê bối bằng cách chạy trốn và kết hôn với một cầu thủ bóng chày chuyên nghiệp da đen, Bartolo Portuondo.[1] Omara gia nhập nhóm nhảy Cabaret Tropicana vào năm 1950, theo sau chị gái của cô, Haydee. Cô cũng nhảy trong Mulatas de Fuego trong nhà hát Radiocentro, và trong các nhóm nhảy khác. Hai chị em cũng từng hát cho gia đình và bạn bè, và họ cũng biểu diễn trong các câu lạc bộ Havana. Portuondo và Haydee sau đó vào năm 1947 đã tham gia Loquibambia Swing, một nhóm được thành lập bởi nghệ sĩ piano mù Frank Emilio Flynn.[2][3]

Từ năm 1952-1953, cô hát cho Orquesta Anacaona, và sau đó vào năm 1953, cả hai chị em đã tham gia (cùng với Elena Burke và Moraima Secada), nhóm hát Cuarteto Keyboardida, được thành lập và chỉ đạo bởi nghệ sĩ piano Aida Diestro. Nhóm đã thành công đáng kể, lưu diễn ở Hoa Kỳ, biểu diễn cùng Nat King Cole tại Tropicana và thu âm album 1957 cho RCA Victor. Năm 1958, nghệ sĩ piano và nhà soạn nhạc Julio Gutiérrez đã mời Portuondo hát cho dàn nhạc của mình trong một loạt các bản ghi âm bắc cầu nhạc jazz và nhạc Cuba cho hãng thu âm Velvet. Kết quả là Magia Negra, album solo đầu tay của cô. Haydee rời Cuarteto Keyboardida vào năm 1961 để sống ở Mỹ và Omara tiếp tục hát với bộ tứ cho đến năm 1967.